Wilkinson je osvojio nagradu Bafta za film Skidajte se do kraja iz 1997., a reprizirao je ulogu Geralda kada je serija Disneya+ ponovno prikazala likove nakon 26 godina, piše BBC.
Dobio je ukupno šest nominacija za Baftu, kao i dvije nominacije za Oscara, za Michaela Claytona i U spavaćoj sobi. Također se pojavio u The Grand Budapest Hotel i Djevojci s bisernom naušnicom.
S ukupno više od 130 filmskih i TV uloga, Wilkinson se jednako dobro osjećao u dramama iz razdoblja poput Sense and Sensibility iz 1995. i Belle iz 2013., kao što je glumio kriminalne mozgove u filmovima poput Gas do daske s Jackiejem Chanom 1998. ili RocknRolla Guya Ritchieja 2008. .
Gluma američkih političkih osoba donijela mu je Emmyja za ulogu Benjamina Franklina u mini-seriji Johna Adamsa iz 2008. i nominaciju za Emmy kao kada je glumio oca Johna F Kennedyja, Joea u Kennedyjevima. Također je glumio predsjednika Lyndona B. Johnsona u Selmi iz 2014.
Rođen u engleskom Leedsu prije nego što se preselio u Kanadu, a zatim u Cornwall, pronašao je svoj poziv u dobi od 18 godina kada su ga zamolili da režira predstavu.
Wilkinson je dobio visoko priznanje kritike za američku domaću dramu Todda Fielda iz 2001. – U spavaćoj sobi, u kojoj je glumio ožalošćenog oca. Bio je nominiran za Oscara za najboljeg glumca, piše N1.
